保靖，古稱遷陵，《保靖縣志》記載，遷陵縣“四山環(huán)抱，澗溪中流，上接酉陽(yáng)諸水”。古鎮(zhèn)位于酉水中游的咽喉地帶，是水陸必經(jīng)之地，因此形成了商業(yè)繁榮的集鎮(zhèn)，擁有數(shù)量眾多的大型碼頭和商會(huì)。
保靖的老街面對(duì)酉水，從酉水河邊向里延伸，這里曾經(jīng)是一條商業(yè)長(zhǎng)廊，云集了眾多的商鋪，客棧和會(huì)館。老街與遷陵鎮(zhèn)一樣，積淀了千年的歷史，具有深厚的文化底蘊(yùn)。
如今的老街雖已衰敗，但依舊保留著古城的肌理，呈現(xiàn)出殘缺的風(fēng)韻。街道以前是青石板鋪就，比較較窄，現(xiàn)拓寬至4米。臨街建筑高低錯(cuò)落，房屋毗連，之間用封火山墻隔開(kāi)。另有一些暗巷、支弄與老街相連，形成魚(yú)骨狀的道路交通系統(tǒng)。
商鋪建筑風(fēng)格獨(dú)特，臨街基本為店面，后連住宅。柜臺(tái)置于臨街的墻外，柜臺(tái)一般高1.2米，寬0.6米，多為木做，制作精細(xì)，有的外面還裝飾有花格紋樣，也有少數(shù)用石砌。柜臺(tái)之上是拼板式木門(mén)，白天打開(kāi)營(yíng)業(yè)，夜晚關(guān)閉，有的還在拼板門(mén)上開(kāi)有小窗，為夜間急需的臨時(shí)營(yíng)業(yè)提供方便。一些富裕的商戶多有幾進(jìn)院落，中間有天井，利于采光通風(fēng)，廂房的二層連廊使得空間更加豐富。商鋪建筑為了突出商業(yè)氣氛而注重裝飾，雕梁畫(huà)棟，制作精美，多采用格扇門(mén)窗。檐下多做卷棚，附有雕刻裝飾，體現(xiàn)了當(dāng)?shù)毓そ掣叱募妓嚒?/p>
隨著時(shí)代的變遷，陸路交通取代了過(guò)去的水陸交通，遷陵這座千年歷史的古鎮(zhèn)逐漸被人們淡忘，老街也逐漸衰敗。老街遺留著的商業(yè)氣息，精美的雕花，氣派的大院，依舊顯示著其昔日的繁華。